一种二氨基原酸酯单体及其聚合物的合成工艺研究.doc

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摘要:随着现代医学的发展,对医用材料的性能也提出了更高的要求。人们开始在分子水平上认识材料和机体间的相互作用,使传统的无生命的材料通过与生命组织的搭配而成为生命组织的一部分。生物可降解高分子材料与生物体(天然高分子)有着极其相似的化学结构、在生物环境下的降解与吸收为现代医学带来了革命性的进展[1]。

聚原酸酯是一类合成的非均相降解机制的高分子,由于其主链上含有酸敏感的原酸酯键,所以可以通过加入酸性或碱性赋形剂控制其降解释药行为。因聚原酸酯优异的表面可控浸蚀性能,在药物缓控释领域得到了很快的发展。但是就目前而言,聚原酸酯的合成方法有很大的局限性,条件也极为苛刻。故而本实验旨在研究一种新型的简单,经济,高效的新一代表面浸浊聚原酸酯-聚酰胺共聚物的合成方法。

本实验首先合成二氨基原酸酯单体的第一步原料,通过1H-NMR验证它的结构,再与N-(2-羟基乙基)三氟乙酰胺反应得到二氨基原酸酯单体的第二步原料,也通过1H-NMR验证其结构,再脱氨基保护得到二氨基原酸酯单体,经过1H-NMR验证,表明单体结构正确,反应完全。然后合成二(N-羟基琥珀酰亚胺)辛二酸酯,同样通过1H-NMR验证表明反应成功。最后将二氨基原酸酯单体和二(-羟基琥珀酰亚胺)辛二酸酯酯缩合聚合,得到聚原酸酯。在1H-NMR的验证下表明聚合物结构正确。

 

关键词:生物可降解;高分子;药物缓控释;聚原酸酯

 

目录

摘要

ABSTRACT

第1章 绪论-1

1.1 研究背景-1

1.2 人工合成的生物可降解高分子的应用-1

1.2.1 在包装及餐饮业的应用-1

1.2.2 在农业中的应用-1

1.2.3 在医学领域的应用-2

1.3 原酸酯及其聚合物-4

1.3.1 原酸酯-4

1.3.2 聚原酸酯(POE)-4

1.4 半固态聚原酸酯(POE)作为药物载体的应用-5

1.4.1 释放小分子药物-5

1.4.2 释放蛋白质大分子-5

1.5 聚原酸酯(POE)的合成历史-5

1.5.1 酯交换缩合法合成的POE-5

1.5.2 加成聚合法合成的POE-7

1.5.3 缩聚法合成POE-7

1.6 本课题的研究内容及其意义-8

第2章 二氨基原酸酯单体的合成与表征-9

2.1 实验仪器和试剂-9

2.1.1 实验仪器-9

2.1.2 实验试剂-9

2.2 实验方法-9

2.2.1 溶剂(乙氰)除水-9

2.2.2 Compound1的合成-10

2.2.3 Compound2的合成-10

2.2.4 二氨基原酸酯单体的合成-11

2.3 表征-11

2.4 结果与分析-12

2.4.1 compound1的1H-NMR核磁图谱分析-12

2.4.2 compound2的1H-NMR核磁图谱分析-12

2.4.3 二氨基原酸酯单体的1H-NMR和13C-NMR核磁图谱分析-12

2.5 小结-13

第3章 辛二酸活性酯的合成-15

3.1 实验试剂和仪器-15

3.1.1 实验仪器-15

3.1.2 实验试剂-15

3.2 实验方法-15

3.2.1 催化剂(DPTS)的制备-15

3.2.2 溶剂DMF( N,N-二甲基甲酰胺)除水-16

3.2.3 辛二酸活性酯的合成-16

3.3 表征-16

3.4 结果与分析-17

3.5 小结-17

第4章 聚原酸酯的合成-19

4.1 实验仪器和试剂-19

4.1.1 实验仪器-19

4.1.2 实验试剂-19

4.2 实验方法-19

4.2.1 溶剂DMF( N,N-二甲基甲酰胺)除水-19

4.2.2 聚原酸酯(POE)的合成-19

4.3 表征-20

4.3.1 核磁共振光谱-20

4.3.2 凝胶渗透色谱-20

4.3.3 聚合物对细胞毒性评价-20

4.4 结果与分析-20

4.4.1 核磁图谱分析-20

4.4.2 凝胶渗透色谱分析-21

4.4.3 聚合物细胞毒性分析-22

4.5 小结-22

第5章 结论和展望-23

5.1 结论-23

5.2 展望-23

参考文献-25

致  谢-27